กรกฎาคม 2016 พบกันเป็นครั้งแรก
มาร์เคิล ให้สัมภาษณ์กับนิตยสารดังอย่าง “วานิตี้ แฟร์” ว่าเธอได้พบกับเจ้าชายแฮรี่ย์ โดยผ่านการแนะนำจากเพื่อนที่กรุงลอนดอนเมื่อช่วงซัมเมอร์ที่ผ่านมา จากนั้นก็ได้มีการพูดคุยกันมาโดยตลอด
พฤศจิกายน 2016 เจ้าชายแฮรี่ประกาศคบหากับมาร์เคิล
หลังจากมีข่าวลือกันมาอย่างต่อเนื่อง สุดท้ายแล้วเจ้าชายแฮรี่ ก็ได้ประกาศอย่างเป็นทางการว่าทรงคบหาอยู่กับนักแสดงสาวจากซี่รี่ย์ Suits เป็นการประกาศคบหาอย่างเป็นทางการโดยหนังสือจากพระราชวัง เคนซิงตัน เพื่อกันไม่ให้ มาร์เคิล นั้นต้องถูกคุกคามจากสื่อ
ธันวาคม 2016 ฉลองเทศกาลปีใหม่ด้วยกัน
เจ้าชายแฮรี่ และ มาร์เคิล ใช้เวลาร่วมกันในช่วงวันหยุดปีใหม่ ไปเลือกต้นคริสมาสต์ด้วยกัน และมีภาพถ่ายคู่กันปรากฎออกสื่อเป็นจำนวนมาก และยังได้ไปชมละครเวทีเรื่อง The Curious Incident of the Dog in the Night-Time ในโรงละคร London’s West End ร่วมกัน
มีนาคม 2017 พักผ่อนร่วมกันที่จาไมก้า
หลังประกาศคบหากัน เจ้าชายแฮรี่ และ มาร์เคิล ก็ได้เดินทางไปพักผ่อนด้วยกันที่ จาไมก้า ส่วนหนึ่งคือการไปร่วมงานแต่งงานของเพื่อนสนิท และ ได้ใช้เวลาร่วมกันหลังจากนั้น
พฤษภาคม 2017 ปรากฎตัวร่วมกันเป็นครั้งแรก
เจ้าชายแฮรี่ และ มาร์เคิล ปรากฎตัวร่วมกันในที่สาธารณะเป็นคร้งแรกในการแข่งขัน Audi Polo Challenge ในเมือง แอสคอต ซึ่ง มาร์เคิล คอยให้กำลังใจเจ้าชายแฮรี่อยู่ข้างสนาม และ แสดงความยินดีกับเจ้าชายในฐานะคู่รัก
พฤษภาคม 2017 ร่วมงานแต่งงาน ปิปปา มิดเดิลตัน
เจ้าชายแฮรี่และมาร์เคิล เข้าร่วมงานแต่งงานซึ่งถือว่าเป็นอีกหนึ่งงานของ ราชวงศ์ในงานแต่งของ ปิปปา มิดเดิลตัน น้องสาวของ เจ้าหญิงเคท แม้ว่า มาร์เคิล จะไม่ได้เข้าร่วมพิธีในโบสถ์แต่เธอก็ได้เข้าร่วมในงานเลี้ยงมงคลสมรส
สิงหาคม 2017 ฉลองวันเกิดมาร์เคิล
ในวันเกิดครบรอบ 36 ปีของมาร์เคิล เจ้าชายแฮรี่ได้พามาร์เคิล นั่งเจ็ตต์ส่วนตัวไปฉลองวันเกิดที่แอฟริกาใต้
กันยายน 2017 อินวิคตัส เกมส์
เจ้าชายแฮรี่ และ มาร์เคิลนับว่าเป็นคู่รักราชวงศ์ที่ถูกสื่อจับตามองเป็นอย่างมาก และ การปรากฎตัวของทั้งคู่ในพิธีเปิดการแข่งขันกีฬา อินวิคตัส เกมส์ ทำให้ เจ้าชายแฮรี่ และ มาร์เคิล ได้รับความสนใจจากสื่อทั่วทั้งเกาะอังกฤษ
พฤศจิกายน 2017 มาร์เคิล เตรียมตัวเป็นสมาชิกราชวงศ์
หลังจากถ่ายทำซีรี่ย์ Suits ซีซั่นสุดท้ายจบ ก็มีกระแสข่าวออกมาว่า มาร์เคิล เตรียมตัวที่จะเป็นสมาชิกราชวงศ์ จากนั้นก็มีข่าวการหมั้นของเจ้าชายแฮรี่ และ มาร์เคิลหลุดออกมา
พฤศจิกายน 2017 ประกาศหมั้น
วันที่ 27 พฤศจิกายน 2017 สำนักพระราชวังเคนซิงตัน ได้ประกาศการหมั้นอย่างเป็นทางการ ระหว่าง เมแกน มาร์เคิล กับเจ้าชายแฮรี่ โดยพิธีอภิเษกสมรส จะมีขึ้นฤดูใบไม้ผลิปี 2018 โดยมีการประกาศจากพระราชวังเคนซิงตันว่าพิธีจะมีขึ้นที่โบสถ์เซนต์จอร์จ และความรักของเจ้าชายแฮรี่ และ มาร์เคิล ได้รับความเห็นชอบจากควีนอลิซาเบธ จากนั้นมีการประกาศต่อมาว่าเจ้าชายแฮรี่ และ เมแกน มาร์เคิล จะใช้ชีวิตร่วมกันที่ Nottingham Cottage ในพระราชวังเคนซิงตัน
