ในยุค 1990 SONY ก้าวล้ำไปอีกขั้น ด้วยการปล่อย Walkman รุ่น SPORTS ซึ่งถือได้ว่าก้าวหน้ามากในตอนนั้น ถ้าเทียบกับยุคนี้ก็คือยุคจักรยาน หรือ Outdoor Activities สามารถฟังเพลงได้ไม่สะดุด แม้จะพกพา Walkman SPORTS ไปวิ่งหรือขี่จักรยานด้วยกลไกควบคุมการสั่นสะเทือน นอกจากนี้ Walkman SPORTS ยังมีระบบกันน้ำอีกด้วย
และเพื่อเป็นการตอบสนองความต้องการใช้งานใหม่ๆ ของคอเพลง และถือเป็นกายืนยันสถานะผู้นำตลาด Hi-Fi ของ SONY จึงมีการค้นคิดผลิตภัณฑ์ใหม่ในวงการเพลงขึ้นมา ซึ่งถือว่าเป็นสุดขีดนวัตกรรมในตอนนั้น นั่นคือ SONY MiniDisc หรืออักษรย่อ MD โดยแบรนด์ MD ถือว่าเป็นการนำร่องเพื่อนำ SONY เข้าสู่ตลาดของ Compact Disc ที่กำลังเริ่มได้รับความนิยมในตอนนั้น
แต่ก่อนจะไปถึงยุค Compact Disc ที่ส่งให้ SONY รุ่งเรืองสุดๆ คือผลิตภัณฑ์ภายใต้รหัส CD Walkman นั้น SONY ได้พัฒนา MiniDisc ไปถึงขั้นที่สามารถ Write เพลงลงไปในแผ่น MD ได้ แม้ว่า SONY MiniDisc จะไม่ได้รับความนิยมเนื่องจากตัว Software คือลิขสิทธิ์เพลงที่อยู่ในมือค่ายเพลงต่างๆ มีปริมาณน้อยในตลาด ส่งผลให้ราคาแผ่นเพลง MD สูง ทำให้ SONY MiniDisc ไม่ได้รับความนิยม
ในยุค Compact Disc นั้น แรกเริ่มเดิมที SONY ตั้งชื่อรุ่นว่า Discman เพื่อล้อกับ Walkman ทว่า ในภายหลังเปลี่ยนมาใช้ SONY CD-Walkman ซึ่งทำยอดขายถล่มทลายเช่นกัน แม้จะไม่สามารถเทียบได้กับ Walkman เพราะราคาแผ่น CD สูงกว่าเทปหลายเท่าน แต่ SONY CD-Walkman ก็ได้รับความนิยมมาก
และก็เช่นเดียวกับ SONY Walkman ที่ประสบความสำเร็จไปก่อนหน้านี้ SONY CD-Walkman ก็ถูกเลียนแบบจากผู้ผลิตทั้งใต้ดินบนดินทำยอดขายกันชนิดระเบิดโลก ก่อนที่ SONY จะออกอาการเซ็งเป็ด ด้วยการหันไปจับตลาด Video ซึ่งเป็นห้วงเวลาเดียวกันกับที่วงการ Music Video กำลังฟูเฟื่อง ด้วยการออก Video Walkman เครื่องเล่นวิดีโอพกพาเป็นเจ้าแรกของโลก
ถือได้ว่า SONY เป็นเจ้าแห่งเทคโนโลยีด้านสื่อบันเทิงอย่างแท้จริง และตอกย้ำด้วยการเป็นบริษัทแรกที่นำเพลงระบบดิจิตอลลงสู่อุปกรณ์ชนิดพกพา ก่อนจะมี iPod หลายปี นั่นคือ SONY Network Walkman ที่สามารถ Copy ไฟล์เสียงขนาดเล็กลงสู่เครื่องฟังเพลงเคลื่อนที่เป็นเจ้าแรก
และในยุคสหสวรรษใหม่ ค.ศ.2000 SONY จับทิศทางลมได้ว่า กระแส MP3 จะต้องมาอย่างแน่นอน ดังนั้น จึงไม่รอช้าที่จะชิงปักธงความเป็นผู้นำอีกครั้งด้วยการส่ง SONY Walkman MP3 ซึ่งออกมาพร้อมกับ SONY Walkman MP4 ที่สามารถดูหนังฟังเพลงผ่านระบบไฟล์ขนาดเล็กได้เป็นเจ้าแรกอีกเช่นเคย
แม้ในยุคต่อมา SONY ได้กระโดดลงไปเล่นในสนามโทรศัพท์มือถือในยุคโทรศัพท์เคลื่อนที่ชนิด Smart Phone ครองโลกในช่วงต้นทศวรรษที่ 2010 กับเขาด้วย แม้จะไม่ประสบความสำเร็จ ทว่า SONY ก็ได้ปักธงอีกครั้งด้วยการนำแบรนด์ Walkman ไปรวมกับโทรศัพท์มือถือของตน ก่อนที่ Segment นี้จะถูกรวมเข้ากับ Ericsson กลายเป็น Sony Ericsson ในเวลาต่อมา
พร้อมกับการก้าวเข้าสู่ยุค Digital Music อย่างเต็มตัว SONY ไม่รอช้าที่จะพัฒนาเครื่องเล่นเพลงชนิดพกพาผ่านไฟล์เพลงในระบบ Digital ซึ่งมีออกมาหลายรุ่น แม้จะไม่ประสบความสำเร็จ เพราะสนนราคาที่แพงกว่าท้องตลาด ประกอบกับ iPod ของ APPLE และ Steve Jobs กำลังไปได้สวย อย่างไรก็ดี ต้องถือว่า SONY ได้รับคำชมกับการรักษาสถานะเจ้าแห่งนวัตกรรมการฟังเพลงแบบพกพา ชนิดที่เรียกได้ว่า ยากที่จะมาใครล้มแชมป์ SONY ใน Segment นี้ได้
โดยเฉพาะการพัฒนาเครื่องเล่นเพลงที่รองรับไฟล์เพลงคุณภาพขนาดสูง หรือ High-resolution ซึ่งเป็นที่ถูกอกถูกใจบรรดาเซียนหูทองยิ่งนัก
โดยล่าสุด เพื่อเป็นการฉลอง 40 ปี Walkman ทาง SONY ได้ออกผลิตภัณฑ์ใหม่ เพื่อตอบสนองไลฟ์สไตล์คนรุ่นใหม่ในยุคมิลเลนเนียมโดยเฉพาะ นั่นคือ SONY Walkman NWD-W273 ซึ่งลดรูปจากเครื่องเล่นใหญ่โตโอฬารสู่ลักษณะของหูฟังที่บรรจุสมรรถนะดั้งเดิมของ Walkman คือความ Simple ทนทาน กันน้ำ และเสียงดี เอาไว้ได้อย่างครบครันนั่นเอง
