1. พล.ต.อ.จักรทิพย์ เป็นคนชลบุรีและเคยผ่านหลักสูตรเอฟบีไอจากสหรัฐอเมริกา
พล.ต.อ.จักรทิพย์ ชัยจินดา เกิดเมื่อวันที่ 19 ตุลาคม พ.ศ. 2502 ที่จังหวัดชลบุรี จบการศึกษาจากวชิราวุธวิทยาลัย, โรงเรียนนายร้อยตำรวจรุ่นที่ 36 (นรต.36) ปริญญาโทสาขาบริหารรัฐกิจ จากสหรัฐอเมริกา และศึกษาเพิ่มเติมหลักสูตรการสอบสวน (ATF-ILEA) และหลักสูตรเอฟบีไอ รัฐเนวาดา จากสหรัฐอเมริกา
2. หลังบ้านผบ.ตร.คนที่ 11 คือรองอธิการบดีฯ ม.ศรีปทุมวิทยาเขตชลบุรี
พล.ต.อ.จักรทิพย์ ชัยจินดา ได้รู้จักและปลูกต้นรักกับ ดร.บุษบา ชัยจินดา ตั้งแต่เมื่อครั้งทั้งคู่ศึกษาต่อที่สหรัฐอเมริกา หลังจากทำความรู้จักกันได้ 1 ปีก็ได้แต่งงานกัน ปัจจุบัน ดร.บุษบา ชัยจินดา ดำรงตำแหน่ง รองอธิการบดีฝ่ายบริหาร มหาวิทยาลัยศรีปทุม วิทยาเขตชลบุรี มีบุตรชาย 2 คนคือ ร.ต.อ.ชานันท์ ชัยจินดา และ ชัยธัช ชัยจินดา
3. จากตำแหน่งนายเวร สู่ตำแหน่ง ผู้บัญชาการตำรวจแห่งชาติ
พล.ต.อ.จักรทิพย์ ชัยจินดา เริ่มต้นรับราชการจากตำแหน่ง นายเวรผู้บังคับการประจำกรมตำรวจ สำนักงานกำลังพล และสารวัตรแผนกสายตรวจรถยนต์และรถจักรยานยนต์ กองกำกับการสายตรวจ จากนั้นในปี พ.ศ. 2537-พ.ศ. 2538 ได้ย้ายเข้าสู่กองปราบปรามในตำแหน่งรองผู้กำกับ และปี พ.ศ. 2539 ได้เป็นนายเวรอธิบดีกรมตำรวจ (พล.ต.อ.พจน์ บุณยะจินดา)
จากนั้นได้ทำงานในตำแหน่งงานด้านต่างๆเช่น รองผู้บังคับการตำรวจภูธรจังหวัดสมุทรสงคราม, รองผู้บังคับการกองตำรวจน้ำ, รองผู้บังคับการกองปราบปราม, ผู้บังคับการกองตรวจคนเข้าเมืองท่าอากาศยานแห่งชาติ ตามลำดับ จากนั้นใน ปี พ.ศ. 2551 ได้รับแต่งตั้งให้เป็นรองผู้บัญชาการตำรวจนครบาล จนกระทั่งในปี พ.ศ. 2552 ได้ย้ายเป็นรักษาการ ผู้บัญชาการประจำสำนักงานผู้บัญชาการตำรวจแห่งชาติ (ทำหน้าที่ประสานงานสำนักนายกรัฐมนตรีและกระทรวงมหาดไทย) ก่อนจะได้รับแต่งตั้งจากคณะกรรมการข้าราชการตำรวจ (ก.ตร.) ให้ดำรงตำแหน่งผู้บัญชาการตำรวจนครบาลในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2553 สืบต่อจาก พล.ต.ท.สัณฐาน ชยนนท์ ปี 2554 พล.ต.อ.จักรทิพย์ ได้ถูกโยกย้ายไปเป็นผู้บัญชาการตำรวจภูธรภาค (ผบช.ภาค 9)
ปีพ.ศ. 2557 ได้รับคำสั่งจาก พล.ต.อ.วัชรพล ประสารราชกิจ รักษาการผู้บัญชาการสำนักงานตำรวจแห่งชาติ ให้ปฏิบัติหน้าที่รักษาการผู้บัญชาการตำรวจนครบาล และในวันที่ 14 สิงหาคม พ.ศ. 2558 คณะกรรมการนโยบายตำรวจแห่งชาติได้มีมติ เอกฉันท์เลือกพลตำรวจเอกจักรทิพย์เป็นผู้บัญชาการตำรวจแห่งชาติคนที่ 11
4. เจ้าของฉายา “แป๊ะ 8 กิโล”
พล.ต.อ.จักรทิพย์ เป็นคนที่ส่วนสูงเพียง 165 เซนติเมตร หนักประมาณ 65 กิโลกรัม ซึ่งถือได้ว่าเป็นบุคคลรูปร่างเล็ก แต่ทว่าเมื่อแต่งเครื่องแบบแล้วจะพกพาอาวุธปืนขนาดต่าง ๆ พร้อมแม็กกาซีนบรรจุกระสุนและอุปกรณ์ต่าง ๆ เช่น กุญแจมือหรือไฟฉาย ติดตัวไว้เสมอ ซึ่งรวมกันทั้งหมดมีน้ำหนักประมาณ 8 กิโลกรัม จนได้รับฉายาจากบุคคลใกล้ชิดว่า “แป๊ะ 8 กิโล”
5. นายตำรวจมือปราบและ สุภาพบุรุษแก๊สน้ำตา
พล.ต.อ.จักรทิพย์ นั้นได้ชื่อว่าเป็นนายตำรวจสายบู๊ และมีผลงานแสดงให้เห็นเป็นประจักษ์มาแล้ว อาทิ เป็นผู้เจรจาให้ปล่อยตัวประกันซึ่งเป็นผู้บัญชาการเรือนจำสมุทรสาคร กับกลุ่มนักโทษแหกคุกชาวพม่า ในปลายปี พ.ศ. 2543 ร่วมกับ พล.ต.ต.ภาณุพงศ์ สิงหรา ณ อยุธยา ผู้ช่วยผู้บัญชาการตำรวจภูธรภาค 7 (ยศในขณะนั้น)
หรือในระหว่างเกิดเหตุการสลายการชุมนุมหน้าอาคารรัฐสภาในวันที่ 7 ตุลาคม 2551 พล.ต.อ.จักรทิพย์ได้แสดงความมีมนุษยธรรมโดยการถอดเสื้อของตนเองเข้าพยาบาลผู้ได้รับบาดเจ็บซึ่งเป็นฝ่ายพันธมิตรฯด้วย จนได้รับฉายาว่า “สุภาพบุรุษแก๊สน้ำตา”
